খ্রিস্টপূর্ব ৩৩৭ অব্দে আলেকজান্ডার তার মায়ের সাথে ইপিরাসে পলায়ন করল এবং তাকে মলোসিয়ানসের রাজধানী ডডোনাতে ইরিপাসের রাজা প্রথম আলেকজান্ডারের কাছে রেখে ইলিরিয়ার উদ্দেশ্যে রওনা হল । সেখানে গ্লাউকিয়াসের কাছে অতিথির ন্যায় অভ্যর্থনা পেল । হেফ্যাসটিয়ন এই সময় সর্বক্ষণ তার সঙ্গে ছিল । যদিও ফিলিপ কখনও চাননি নিজের রাজনৈতিক ও সামরিক ক্ষেত্রে সুদক্ষ পুত্রকে হাতছাড়া করতে । শেষে একজন পারিবারিক বন্ধু ডিমারেটাসের চেষ্টায় তারা ফিরে গেলেন ।
ওলম্পিয়া উচ্চ মূল্যের বিনিময়ে ক্যালিক্সেনা নামের একজন থেসালিয়ান প্রমোদ কন্যাকে আলেকজান্ডারের জন্য নিযুক্ত করলেন । তার ভয় আলেকজান্ডার নারী সুলভ, হেফ্যাসটিয়নের সাথে তার ঘনিষ্ঠতার কথা তিনি জানতেন, এরকম হলে তার কোনও উত্তরাধিকারী আসবে না । তাই ওলম্পিয়া তাকে অনুরোধ করতেন ওই প্রমোদ কন্যার সাথে শোয়ার জন্য, কিন্তু তিনি ব্যর্থ হন । এদিকে আলেকজান্ডারের বড় ভাই অ্যারিডিয়াস মানসিকত বিকারগ্রস্ত হয়ে জীবন যাপন করছিল । এর জন্য দায়ী ছিলেন ওলম্পিয়া । জিউসের পূজারিনী ওলম্পিয়া কালো জাদু, বিষ ও ঔষধ বিদ্যায় অত্যন্ত পারদর্শী ছিলেন । এক বছর আগে তিনি অ্যারিডিয়াসের খাবারে কিছুদিন ধরে একপ্রকার বিষ মিশিয়ে দিতেন, ধীরে ধীরে সেই বিষের প্রভাবে সে মানসিক ভাবে অসুস্থ হয়ে পড়ে । অ্যারিডিয়াস ফিলিপের প্রিয় পুত্র ছিল, তাই আলেকজান্ডারের ভবিষ্যতে ম্যাসিডোনিয়ার সিংহাসন লাভের পথ পরিষ্কার করতে তার এই ষড়যন্ত্র । সেই বছরেই পারস্যের কারিয়া প্রদেশের স্যাট্রাপ ( পারস্য সাম্রাজ্যের সম্রাট কর্তৃক নিযুক্ত বিভিন্ন প্রদেশের শাসক ) পিক্সোডারাস নিজের জেষ্ঠ্য কন্যার সাথে ফিলিপের জেষ্ঠ্য পুত্র অ্যারিডিয়াসের বিবাহের জন্য প্রস্তাব পাঠালেন । ওলম্পিয়া সহ আলেকজান্ডারের চার বন্ধুর পরামর্শ অনুযায়ী এটা ফিলিপের অ্যারিডিয়াসকে উত্তরাধিকারী করার উদ্দেশ্য প্রকাশ করছে । তাই আলেকজান্ডারের নিজের দূত থেসালাসকে পাঠাল পিক্সোডারাসকে বোঝাতে যে তার মেয়ের বিবাহ মানসিক ভারসাম্যহীন অ্যারিডিয়াসের পরিবর্তে তার সাথে স্থির করতে । ফিলিপ এটা জানতে পেরে বাধা দিলেন এবং আলেকজান্ডারকে ভর্ৎসনা করলেন এটা বলে যে তিনি তার জন্য আরও ভাল পাত্রী আশা করেন । ফিলিপ আলেকজান্ডারের বন্ধু হারপালাস, নিয়ারকাস, টলেমি আর ইরিগাইয়াসকে বহিষ্কৃত করলেন এবং থেসালাসকে বন্দি করলেন ।