আলেকজান্ডারের যখন ষোল বছর বয়স তখন অ্যারিস্টটলের কাছে তার শিক্ষা শেষ হয়, একই সাথে সে যুদ্ধবিদ্যা ও রণনীতিতে পারদর্শী হয়ে ওঠে । হেফ্যাসটিয়ন ও তার বন্ধুদেরও শিক্ষা সম্পন্ন হয় । ফিলিপ সেই সময় থ্র্যাসিয়ানদের বিরুদ্ধে যুদ্ধে গমন করেন উত্তরের দিকে । তখন আলেকজান্ডার ম্যাসিডোনিয়ায় ছিল সেই সময় মায়েডিকা প্রদেশের থ্র্যাসিয়ানদের মায়েডি উপজাতি ম্যাসিডোনিয়ার ওপর আক্রমণ করে । আলেকজান্ডার সুদক্ষ ভাবে অবশিষ্ট সেনাবাহিনীর নেতৃত্ব দিয়ে থ্রেসিয়ানদের পরাজিত করে তাদের রাজ্য থেকে তাদের বিতাড়িত করে এবং সেখানে ম্যাসিডোনিয়ার উপনিবেশ স্থাপন করে । সেই স্থানে আলেকজান্ডার নিজের প্রথম নগর আলেকজান্ড্রোপোলিস স্থাপন করে ।
যুদ্ধক্ষেত্রে থ্রেসিয়ান সেনা আক্রমণ করার জন্য প্রস্তুত, এদিকে আলেকজান্ডারের নেতৃত্বে ম্যাসিডোনিয়ার বাহিনী প্রস্তুত, হেফ্যাসটিয়ন ছিল বাহিনীর অন্যতম প্রধান সেনানায়ক ও আলেকজান্ডারের একান্ত সঙ্গী । থ্রেসিয়ান বাহিনী আক্রমণ করল, আলেকজান্ডার নিপুণ ভাবে ব্যুহ রচনা করে প্রত্যাক্রমণ করল । সে সর্বাগ্রে বাহিনীর নেতৃত্বে ছিল, সর্বক্ষণ তার পাশে ছিল হেফ্যাসটিয়ন । আলেকজান্ডার ঝড়ের মত ধাবিত হল শত্রুর সেনার ওপর । প্রবল তলোয়ার যুদ্ধ শুরু হল । আলেকজান্ডারের তলোয়ারের আঘাতে পতিত হল শত্রুর অস্ত্র সমূহ, বহু সৈন্য আহত ও নিহত হল । খড়্গাঘাতে ভূলুণ্ঠিত হল শত্রুদের মস্তক । হেফ্যাসটিয়নও একই সাথে শত্রুসংহার ও সেনাবাহিনীর পরিচালনা করতে থাকল । এক উদ্যত বর্শা ধেয়ে এল তার দিকে হেফ্যাসটিয়ন নিজের ঢাল প্রতিহত করল তাকে । আলেকজান্ডারের নির্দেশে তার সৈন্যরা ঝাঁকে ঝাঁকে তীর ও বর্শা নিক্ষেপ করল, যা সারা আকাশকে আচ্ছন্ন করে শত্রু সেনার ওপর আঘাত করল । আলেকজান্ডার তীক্ষ্ণ বর্শা নিক্ষেপ করে এক সেনাপ্রধানকে হত্যা করল । আর একজন প্রবল তলোয়ার যুদ্ধে নিহত হল । বাকি সৈন্যরা পলায়ন করল । এই ছিল আলেকজান্ডারের প্রথম জয় ।
ফিলিপ ফিরে এলে তাকে একটা ক্ষুদ্র বাহিনীর সাথে প্রেরণ করা হল দক্ষিণ থ্রেসের বিপক্ষের অভ্যুত্থানকে দমন করার জন্য । গ্রিক শহর পেরিনথাসের বিরুদ্ধে সামরিক অভিযানের সময় আলেকজান্ডার ফিলিপের জীবন রক্ষা করে । ফিলিপ যখন থ্রেসে আটক ছিলেন তখন আলেকজান্ডারকে আদেশ করা হল একটা সৈন্য বাহিনী একত্রিত করে দক্ষিণ গ্রিসে সামরিক অভিযান চালানোর জন্য, যদিও সে ইলিরিয়ার ওপর আক্রমণ করার প্রস্তুতি নিচ্ছিল । ইলিরিয়া এই টালমাটাল অবস্থায় ম্যাসিডোনিয়ার ওপর আক্রমণ করে শুধুমাত্র আলেকজান্ডারের কাছে প্রতিহত হওয়ার জন্য । খ্রিস্টপূর্ব ৩৩৮ অব্দে ফিলিপ ও তার বাহিনী আলেকজান্ডারের সাথে যোগ দিলেন । তারা ডেমোসথেনিসের নেতৃত্বে অ্যাথেনস এবং থিবসের বিরুদ্ধে যুদ্ধ করলেন । ফিলিপ তাদের শেষ শান্তি প্রস্তাব পাঠালেন, তারা উভয়েই তা নাকচ করলে তারা প্রথমে অ্যাথেনস ও পরে একা থিবসকে পরাজিত করলেন । এই যুদ্ধ চেরোনিয়ার যুদ্ধ নামে বিখ্যাত । এরপর তারা পেলোপোনেসের দিকে অগ্রসর হয়ে ল্যাকোনিয়ার বিস্তীর্ণ এলাকা ধ্বংস করে অধিকাংশ স্থান থেকে স্পার্টানদের উৎখাত করেন । করিন্থে এসে স্পার্টাকে বাদ দিয়ে অধিকাংশ গ্রিক শহরকে জোটবদ্ধ করে হেলেনিক জোট গঠন করলেন এবং ফিলিপ সেখানকার সর্বোচ্চ অধিনায়ক পদ লাভ করলেন ।